濃硫酸中でアセトアニリドに濃硝酸を作用させて、まずp-ニトロアセトアニリドを合成します。反応液は氷水浴でよく冷やしながら、濃硝酸を１滴ずつ、ガラス棒でよくかき混ぜながらゆっくり加えましょう。二人で分担しながら進めて下さい。濃硝酸の滴下は、一度に２滴以上加えないように注意しましょう。

得られた粗製p-ニトロアセトアニリドをなす型フラスコに入れ、6 M塩酸を加えて写真のような還流装置で反応させます。充分に熱が伝わるよう、フラスコの下部が砂浴に深く埋まるように高さを調節し、p-ニトロアセトアニリドの固体がすべて溶解するまで還流を続けることが重要です。

薄層クロマトグラフィーで使用するガラス毛管を作成します。ガラス管を回しながらガスバーナーによって加熱し、柔らかくなったら炎から出して左右に引っ張り伸ばします。炎の調節と加熱する位置、さらにガラス管を引っ張るタイミングが良質なガラス毛管を作るポイントです。火傷には充分注意しましょう。

再結晶は、固体混合物を適切な溶媒に一度溶かし、目的物を優先的に結晶化させて純度を高める精製法です。この実験では、p-ニトロアニリンと副生成物の固体混合物を水に加熱溶解させ、溶液を室温まで冷却して純度の高いp-ニトロアニリンを析出させます。粗生成物の収量と目的物の水に対する溶解度をもとに算出した適切な量の水を用いることが重要です。

合成物が目的物かどうかの確認（同定）を、薄層クロマトグラフィー法で行います。シリカゲルが塗布されたクロマトシートの下端に、作製したガラス毛管で試料溶液をできるだけ小さくスポットし、ジクロロメタン溶媒で展開していきます。各成分に分離したスポットの移動率を求め、市販のp-ニトロアニリンと比較して同定します。